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Hydrochloric Acid → 2,6-Diethylbenzyl acetate

HRID 409373
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409373
C(=O)=O.C[C:5]([CH3:7])=O.[C:8]([O:11][CH2:12][C:13]1[C:18](Br)=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1Br)(=[O:10])[CH3:9].[Zn](CC)[CH2:22][CH3:23].Cl>C1COCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].CCOC(C)=O.CCCCCCC>[C:8]([O:11][CH2:12][C:13]1[C:18]([CH2:22][CH3:23])=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[CH2:5][CH3:7])(=[O:10])[CH3:9]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 18522661Acetone cardiceHCID 592164132,6-Dibromobenzyl acetateHCID 178418750HCID 178418750, Verbindung

Produkt 1

HCID 667416382,6-Diethylbenzyl acetateAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 21899848Ethylacetate heptaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a cooled (dry ice-acetone bath) mixture of 2,6-dibromo-benzyl acetate (5.05 g, 16.4 mmol) and PdCl2(dppf) (0.08 eq) in dry THF (50 mL) was added 1.1 M Et2Zn (60 mL, 66 mmol, 4 eq). The resulting mixture was allowed to warm to RT, stirred at 45° C. (programmed block temperature, ˜40 h), and added to a stirred mixture of dilute HCl and heptane/EtOAc. The organic layer was dried (Na2SO4), filtered, and evaporated. Chromatography (2%-10% EtOAc/heptane stepwise gradient) gave 2.12 g (yield of 63%) of the title product, along with 0.20 g of 2,6-diethylbenzyl alcohol. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.21 (t, 6H), 2.07 (s, 3H), 2.70 (q, 4H), 5.19 (s, 2H), 7.09 (d, 2H), 7.22 (dd, 1H). The following compound was prepared by making appropriate substitutions to the above procedure:

Aufarbeitung

  1. temperatureTo a cooled
  2. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ee2dd48d44747b198a9062557002bd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759340B2

Notizen zur Reaktion

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