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Methyl iodide → 6-[(1-Bromoimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)carbonyl]-3-(4-fluorobenzyl)-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione

HRID 409547
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409547
[C:1](=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CI.[Br:9][C:10]1[N:11]=[C:12]([C:19]([C:21]2[CH:22]=[C:23]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=2)[NH:27][C:26](=[O:31])[N:25]([CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([F:39])=[CH:35][CH:34]=2)[C:24]3=[O:40])=[O:20])[N:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=12>CN(C=O)C>[Br:9][C:10]1[N:11]=[C:12]([C:19]([C:21]2[CH:22]=[C:23]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=2)[N:27]([CH3:1])[C:26](=[O:31])[N:25]([CH2:32][C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:36]([F:39])=[CH:37][CH:38]=2)[C:24]3=[O:40])=[O:20])[N:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=12
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 866834556-[(1-bromoimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)carbonyl]-3-(4-fluorobenzyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione

Produkt 1

HCID 866834546-[(1-Bromoimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)carbonyl]-3-(4-fluorobenzyl)-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dioneAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.87 g (5.7 mmol) of caesium carbonate and 0.39 ml (6.2 mmol) of methyl iodide are added, at ambient temperature under an inert atmosphere, to 2.6 g (5.17 mmol) of 6-[(1-bromoimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)carbonyl]-3-(4-fluorobenzyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione in 50 ml of anhydrous DMF. The reaction medium is stirred for 18 hours at ambient temperature and then filtered. The precipitate is rinsed with water and then dried under reduced pressure at 50° C. overnight. 2.54 g of a yellow solid are obtained.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washThe precipitate is rinsed with water
  3. customdried under reduced pressure at 50° C. overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a9cd953042744f596e17b8e2b6dcabc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759344B2

Notizen zur Reaktion

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