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Aluminium lithium hydride → HCID 178484887, Verbindung

HRID 409809
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409809
C(O[C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:13][C:14]1[N:15]=[CH:16][NH:17][CH:18]=1)[C:10](O)=[O:11])=O)(C)(C)C.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1>[NH:17]1[CH:18]=[C:14]([CH2:13][C@H:9]([NH:8][CH3:6])[CH2:10][OH:11])[N:15]=[CH:16]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 178454169HCID 178454169, Verbindung

Produkt 1

HCID 178484887HCID 178484887, VerbindungAusbeute 65,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
2.5 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoic acid (1.0 g, 3.92 mmol) in THF (20 mL) was added LAH (2 M, 10 mL, 20 mmol) at 0-5° C. The reaction mixture was stirred at 0-5° C. for 30 min and heat to reflux for 2 h. The reaction mixture was cooled to 0-5° C. and quenched with water (0.8 mL), NaOH (0.8 mL), and water (2.4 mL). The resulting suspension was stirred RT for 30 min and filtered. The filtrate was concentrated to give (S)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-(methylamino)propan-1-ol (400 mg, crude), which was used without further purification. LRMS (M−Boc+H+) m/z 156.1.

Aufarbeitung

  1. temperatureheat
  2. temperatureto reflux for 2 h
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled to 0-5° C.
  4. customquenched with water (0.8 mL), NaOH (0.8 mL), and water (2.4 mL)
  5. stirringThe resulting suspension was stirred RT for 30 min
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3d17c1296c24ee6bc756c722d38fbbb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759374B2

Notizen zur Reaktion

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