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Ethyl 4-oxocyclohexanecarboxylate → HCID 18340695, Verbindung

HRID 410028
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410028
[Cl-].[Li+].C(OP([CH2:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])(OCC)=O)C.O=[C:20]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[CH2:22][CH2:21]1>CC#N>[C:15]([O:14][C:12](=[O:13])[CH:11]=[C:20]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[CH2:22][CH2:21]1)([CH3:16])([CH3:17])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 317638Ethyl 4-oxocyclohexanecarboxylateHCID 433294Lithium ChlorideHCID 2773685tert-Butyl diethylphosphonoacetate

Produkt 1

HCID 18340695HCID 18340695, VerbindungAusbeute 62,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of anhydrous lithium chloride (1.9 g, 45 mmol) in MeCN (100 ml) was added tert-butyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate (7.6 g, 30 mmol) at room temperature. The mixture was stirred for 30 min. TEA (6.4 ml, 45 mmol) was added and the mixture was stirred for another 30 min. Ethyl 4-oxocyclohexanecarboxylate (5.1 g, 30 mmol) was added and the mixture was stirred overnight. The precipitate was filtered off and the filtrate was concentrated to afford brown oil, which was purified by silica gel column (PE:EtOAc=10:1) to afford product (5 g, 62%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for another 30 min
  2. stirringthe mixture was stirred overnight
  3. filtrationThe precipitate was filtered off
  4. concentrationthe filtrate was concentrated
  5. customto afford brown oil, which
  6. customwas purified by silica gel column (PE:EtOAc=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-128e909123a74c0092265e731240ebda
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759548B2

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