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Trifluoroacetic acid → HCID 46240475, Verbindung

HRID 410347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410347
C(OC(=O)[N:7]=[C:8]1[N:12]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[N:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=3[C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)[CH2:22][CH2:21]2)[C:11]2[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][C:10]=2[N:9]1[CH2:43][CH2:44][CH2:45][O:46][C:47]1[CH:52]=[CH:51][C:50]([F:53])=[CH:49][CH:48]=1)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>ClCCl>[C:28]1([C:33]2[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][C:27]=1[CH2:26][N:23]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:14]=2[CH2:13][N:12]2[C:11]3[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][C:10]=3[N:9]([CH2:43][CH2:44][CH2:45][O:46][C:47]3[CH:48]=[CH:49][C:50]([F:53])=[CH:51][CH:52]=3)[C:8]2=[NH:7])[CH2:25][CH2:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67428842[1-(2-(4-Biphenyl-2-ylmethyl-piperazin-1-yl)-benzyl]-3-[3-(4-fluoro-phenoxy)-propyl]-1,3-dihydro-benzoimidazol-ylidene]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 46240475HCID 46240475, VerbindungAusbeute 3,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To [1-[2-(4-biphenyl-2-ylmethyl-piperazin-1-yl)-benzyl]-3-[3-(4-fluoro-phenoxy)-propyl]-1,3-dihydro-benzoimidazol-ylidene]-carbamic acid tert-butyl ester (100 mg, 0.14 mmol) at rt was added 25% TFA in dichloromethane (5 ml). The reaction was stirred for 1 h and then concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by preparative HPLC and then partitioned between saturated NaHCO3 and dichloromethane. The organic phase was separated, washed with H2O, dried (Na2SO4), filtered and concentrated under reduced pressure to provide 1-[2-(4-biphenyl-2-ylmethyl-piperazin-1-yl)-benzyl]-3-[3-(4-fluoro-phenoxy)-propyl]-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-ylideneamine (2.8 mg, 3%). HPLC-MS 626 [M+1]+, 324.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe crude product was purified by preparative HPLC
  3. custompartitioned between saturated NaHCO3 and dichloromethane
  4. customThe organic phase was separated
  5. washwashed with H2O
  6. dry with materialdried (Na2SO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fcd280f5a0248db8265ec142c52e0b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759520B2

Notizen zur Reaktion

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