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tert-Butyl ((3-oxoisoindolin-5-yl)methyl)carbamate → 6-(Aminomethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one

HRID 410488
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410488
C(OC(=O)[NH:7][CH2:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:14][NH:13][C:12]2=[O:18])(C)(C)C>Cl>[NH2:7][CH2:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15]([CH2:14][NH:13][C:12]2=[O:18])=[CH:16][CH:17]=1
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Komponenten

3

Edukt 1

HCID 67259861tert-Butyl ((3-oxoisoindolin-5-yl)methyl)carbamate

Produkt 1

HCID 584561586-(Aminomethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-oneAusbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the product of Step 2 (100 g, 0.38 mol) and HCl (dissolved in MeOH, 3 M, 500 ml) was stirred overnight. Removal of the solvent gave a solid which was washed with Et2O and dried to afford 6-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one (57 g, 76% yield). 1H-NMR (300 MHz, D2O) δ: 7.69-7.67 (m, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.45-7.43 (m, 1H), 4.39 (s, 2H), 4.17 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. customRemoval of the solvent
  2. customgave a solid which
  3. washwas washed with Et2O
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52fe6ca7f23e43cb82927a0f075f8f81
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759366B2

Notizen zur Reaktion

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