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Hydrochloric Acid → N-(3-{2-[amino(dicyclopropyl)methyl]-1,3-thiazol-5-yl}-5-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)-pyrimidin-2-amine

HRID 410499
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410499
[CH:1]1([C:4]([CH:35]2[CH2:37][CH2:36]2)([C:12]2[S:13][C:14]([C:17]3[CH:22]=[C:21]([NH:23][C:24]4[N:29]=[C:28]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])[CH:27]=[CH:26][N:25]=4)[CH:20]=[C:19]([CH3:34])[CH:18]=3)=[CH:15][N:16]=2)[NH:5][S@@](C(C)(C)C)=O)[CH2:3][CH2:2]1.Cl>CO>[NH2:5][C:4]([CH:35]1[CH2:37][CH2:36]1)([CH:1]1[CH2:3][CH2:2]1)[C:12]1[S:13][C:14]([C:17]2[CH:22]=[C:21]([NH:23][C:24]3[N:29]=[C:28]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])[CH:27]=[CH:26][N:25]=3)[CH:20]=[C:19]([CH3:34])[CH:18]=2)=[CH:15][N:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 67432173(R)-N-{dicyclopropyl[5-(3-methyl-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}-2-methylpropane-2-sulfinamide

Produkt 1

HCID 58456217N-(3-{2-[amino(dicyclopropyl)methyl]-1,3-thiazol-5-yl}-5-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)-pyrimidin-2-amineAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)—N-{dicyclopropyl[5-(3-methyl-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}-2-methylpropane-2-sulfinamide (125 mg, 0.227 mmol) in methanol (2 mL) was added hydrochloric acid (4 M in 1,4-dioxane, 0.227 mL, 0.910 mmol). After 45 minutes, the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate (20 mL) and saturated aqueous sodium bicarbonate solution (20 mL). The layers were separated and the organic layer was washed with brine; dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to afford N-(3-{2-[amino(dicyclopropyl)methyl]-1,3-thiazol-5-yl}-5-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine (100 mg, 0.224 mmol, 99% yield) which was used without purification. MS ESI: [M-NH3]+ m/z 429.0.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate (20 mL) and saturated aqueous sodium bicarbonate solution (20 mL)
  2. customThe layers were separated
  3. washthe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7dafd7119c05451ca7eec3440e874d21
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759366B2

Notizen zur Reaktion

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