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Acetyl chloride → N-(3-[2-(2-sulfamoylpropan-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl]-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)acetamide

HRID 410595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410595
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:19]2[S:23][C:22]([C:24]([S:27]([NH2:30])(=[O:29])=[O:28])([CH3:26])[CH3:25])=[N:21][CH:20]=2)[CH:5]=[C:6]([NH:8][C:9]2[N:14]=[C:13]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:12]=[CH:11][N:10]=2)[CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[C:38](Cl)(=[O:40])[CH3:39]>C(Cl)Cl.CO>[S:27]([C:24]([C:22]1[S:23][C:19]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([NH:1][C:38](=[O:40])[CH3:39])[CH:7]=[C:6]([NH:8][C:9]3[N:14]=[C:13]([C:15]([F:16])([F:18])[F:17])[CH:12]=[CH:11][N:10]=3)[CH:5]=2)=[CH:20][N:21]=1)([CH3:26])[CH3:25])(=[O:29])(=[O:28])[NH2:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chloride2×HCID 8471Triethylamine2×HCID 584561682-[5-(3-Amino-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]propane-2-sulfonamide

Produkt 1

HCID 58456282N-(3-[2-(2-sulfamoylpropan-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl]-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)acetamideAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[5-(3-Amino-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]propane-2-sulfonamide (Example 71, 90 mg, 0.196 mmol) was suspended in CH2Cl2 (5 mL) with triethylamine (55 μL, 0.393 mmol), and acetyl chloride (28 μL, 0.393 mmol) was added. After stirring for 1 h at room temperature, additional acetyl chloride (28 μL, 0.393 mmol) and triethylamine (55 μL, 0.393 mmol) were added. After another 1 h at room temperature, the suspension was diluted with MeOH, silica was added, and the mixture was evaporated to dryness. Flash chromatography (dry load, 40-100% ethyl acetate in hexanes) afforded N-(3-[2-(2-sulfamoylpropan-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl]-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}-phenyl)acetamide (34 mg, 35%) as a white solid. MS ESI: [M+H]+ m/z 501.0. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.35 (s, 1H), 10.07 (s, 1H), 8.82 (d, J=4.9, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.29 (d, J=4.9, 1H), 7.05 (s, 2H), 2.05 (s, 3H), 1.79 (s, 6H). rhSYK activity=+++

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. waitAfter another 1 h at room temperature
  3. additionwas added
  4. customthe mixture was evaporated to dryness
  5. dry with materialFlash chromatography (dry load, 40-100% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b78274353b04d8d8096e6cdc6fd0513
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759366B2

Notizen zur Reaktion

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