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N-Bromosuccinamide → (1S,4R)-4-[5-(2-bromo-3-methyl-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-4-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanecarboxylic acid

HRID 410646
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410646
[OH:1][C@:2]1([C:13]2[S:14][C:15]([C:18]3[CH:23]=[C:22]([NH:24][C:25]4[N:30]=[C:29]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[CH:28]=[CH:27][N:26]=4)[CH:21]=[C:20]([CH3:35])[CH:19]=3)=[CH:16][N:17]=2)[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([C:8]([OH:10])=[O:9])[C:4]([CH3:12])([CH3:11])[CH2:3]1.[Br:36]NC(=O)CCC(N)=O>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:36][C:19]1[C:20]([CH3:35])=[CH:21][C:22]([NH:24][C:25]2[N:30]=[C:29]([C:31]([F:33])([F:34])[F:32])[CH:28]=[CH:27][N:26]=2)=[CH:23][C:18]=1[C:15]1[S:14][C:13]([C@@:2]2([OH:1])[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([C:8]([OH:10])=[O:9])[C:4]([CH3:11])([CH3:12])[CH2:3]2)=[N:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9834204N-BromosuccinamideHCID 53251506(1S,4R)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4-[5-(3-methyl-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]cyclohexanecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 58456101(1S,4R)-4-[5-(2-bromo-3-methyl-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-4-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanecarboxylic acidAusbeute 38,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of (1S,4R)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-4-[5-(3-methyl-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]cyclohexanecarboxylic acid (example 42(1), 50 mg, 0.099 mmol) in chloroform (800 μL) was added N-bromosuccinamide (21 mg, 0.12 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 15 minutes, and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (Biotage 10 G, eluting with 1:99 to 10:90 methanol:dichloromethane) to give (1S,4R)-4-[5-(2-bromo-3-methyl-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-4-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanecarboxylic acid (22 mg, 0.038 mmol, 38% yield) as a pale yellow solid. ESI: [M+H]+ m/z 587.1. 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.70 (d, J=4.9, 1H), 7.86 (d, J=2.6, 1H), 7.78-7.64 (m, 2H), 7.13 (d, J=4.9, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.35 (dd, J=2.9, 12.8, 1H), 2.22 (ddd, J=6.1, 13.2, 24.2, 1H), 2.01 (dd, J=6.7, 14.5, 3H), 1.79 (d, J=14.4, 1H), 1.72 (dd, J=3.2, 13.5, 1H), 1.22 (s, 3H), 1.11 (s, 3H). rhSYK activity=+++

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (Biotage 10 G, eluting with 1:99 to 10:90 methanol:dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0391f7682b6245f9819c54f357361a48
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759366B2

Notizen zur Reaktion

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