Sodium Hydroxide → (S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2-{[1-methyl-2-(6-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carbonyl]-amino}-acetylamino)-hexanoic acid

HRID 411067Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 411067
C[O:2][C:3](=[O:48])[C@@H:4]([NH:17][C:18](=[O:47])[CH2:19][NH:20][C:21]([C:23]1[CH:46]=[CH:45][C:26]2[N:27]([CH3:44])[C:28]([NH:30][C:31]3[S:32][C:33]4[CH:39]=[C:38]([C:40]([F:43])([F:42])[F:41])[CH:37]=[CH:36][C:34]=4[N:35]=3)=[N:29][C:25]=2[CH:24]=1)=[O:22])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11].[OH-].[Na+]>CO.C1COCC1>[C:13]([O:12][C:10]([NH:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][C@H:4]([NH:17][C:18](=[O:47])[CH2:19][NH:20][C:21]([C:23]1[CH:46]=[CH:45][C:26]2[N:27]([CH3:44])[C:28]([NH:30][C:31]3[S:32][C:33]4[CH:39]=[C:38]([C:40]([F:42])([F:41])[F:43])[CH:37]=[CH:36][C:34]=4[N:35]=3)=[N:29][C:25]=2[CH:24]=1)=[O:22])[C:3]([OH:48])=[O:2])=[O:11])([CH3:16])([CH3:14])[CH3:15]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86656980(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2-{[1-methyl-2-(6-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carbonyl]-amino}-acetylamino)-hexanoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 86656981(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2-{[1-methyl-2-(6-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carbonyl]-amino}-acetylamino)-hexanoic acidAusbeute 88,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2-{[1-methyl-2-(6-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carbonyl]-amino}-acetylamino)-hexanoic acid (260 mg) was prepared by following General Procedure E starting from (S)-6-tert-butoxycarbonylamino-2-(2-{[1-methyl-2-(6-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carbonyl]-amino}-acetylamino)-hexanoic acid methyl ester (300 mg) and 2 N NaOH (2 mL) in MeOH:THF (1:1, 2 mL).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70dee53d9a5a411c83410667afba2ac9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
Patentnummer
US08759535B2

Notizen zur Reaktion

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