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Lansoprazole → 2-(2-Carbamoylmethoxy-4-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}-phenoxy)acetamide

HRID 411621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 411621
[CH3:1][C:2]1[C:3]([CH2:14][S:15]([C:17]2[NH:21][C:20]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:19]=3[N:18]=2)=[O:16])=[N:4][CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH2:9][C:10]([F:13])([F:12])[F:11].C(N(CC)CC)C.[C:33]([CH2:36][O:37][C:38]1[CH:39]=[C:40]([S:49](Cl)(=[O:51])=[O:50])[CH:41]=[CH:42][C:43]=1[O:44][CH2:45][C:46](=[O:48])[NH2:47])(=[O:35])[NH2:34]>C(#N)C>[C:33]([CH2:36][O:37][C:38]1[CH:39]=[C:40]([S:49]([N:21]2[C:20]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:19]=3[N:18]=[C:17]2[S:15]([CH2:14][C:3]2[C:2]([CH3:1])=[C:7]([O:8][CH2:9][C:10]([F:13])([F:11])[F:12])[CH:6]=[CH:5][N:4]=2)=[O:16])(=[O:51])=[O:50])[CH:41]=[CH:42][C:43]=1[O:44][CH2:45][C:46]([NH2:47])=[O:48])(=[O:35])[NH2:34]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3883LansoprazoleHCID 8471TriethylamineHCID 185412373,4-Bis(carbamoylmethoxy)benzenesulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 101534602-(2-Carbamoylmethoxy-4-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}-phenoxy)acetamideAusbeute 80,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-1H-benzimidazole (369.3 mg) was suspended in acetonitrile (10 ml)-triethylamine (2 ml) and 3,4-bis(carbamoylmethoxy)benzenesulfonyl chloride (340 mg) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. Solids were filtered and washed with acetonitrile (10 ml) followed with acetone (5 ml). The solids were again resuspended in methanol (3 ml), filtered and dried in vacuo to give 2-(2-carbamoylmethoxy-4-{2-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridin-2-ylmethanesulfinyl]-benzimidazole-1-sulfonyl}-phenoxy)acetamide (527 mg).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. filtrationSolids were filtered
  3. washwashed with acetonitrile (10 ml)
  4. filtrationfiltered
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-380cce06d3984438be60c9bd8e685793
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06559167B1

Notizen zur Reaktion

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