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Trimethylsilyldiazomethane → N-BOC-1,3-dihydro-2H-isoindole-1-carboxylic acid, methyl ester

HRID 411746
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 411746
[C:1]([N:8]1[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]1[C:17]([OH:19])=[O:18])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[CH3:20][Si](C=[N+]=[N-])(C)C>C(Cl)Cl.CO>[C:1]([N:8]1[CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]1[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 27559672-((tert-butoxy)carbonyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 57984733N-BOC-1,3-dihydro-2H-isoindole-1-carboxylic acid, methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-BOC-1,3-dihydro-2H-isoindole-1-carboxylic acid (SNPE, 10 g, 38 mmol) in CH2Cl2 (100 mL) and MeOH (100 mL) at 0° C. was added trimethylsilyldiazomethane dropwise until the yellow color persisted. After stirring at rt for 15 min, the reaction mixture was concentrated in vacuo to dryness, and the residue was azeotroped with toluene to yield N-BOC-1,3-dihydro-2H-isoindole-1-carboxylic acid, methyl ester which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo to dryness
  2. customthe residue was azeotroped with toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aad8f73f75374e37be938d799ad33cf6
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06559174B2

Notizen zur Reaktion

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