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Dimethylamine → Methyl 4-((dimethylamino)methyl)benzoate

HRID 412092
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 412092
Br[CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:13][NH:14][CH3:15]>CO>[CH3:13][N:14]([CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1)[CH3:15]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 674DimethylamineHCID 256687Methyl 4-(bromomethyl)benzoate

Produkt 1

HCID 12361573Methyl 4-((dimethylamino)methyl)benzoateAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-(bromomethyl)benzoate (2.0 g, 8.73 mmol) was added to a saturated solution of dimethylamine in methanol. After stirring for 25 min, the solution was concentrated and the residue was partitioned between 1N NaOH and ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dired (MgSO4), filtered, and concentrated to provide the title compound as a colorless liquid (1.67 g, 99%). 1H NMR (250 MHz, CDCl3) δ 8.00 (d, 2H), 7.39 (d, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.47 (d, 2H), 2.25 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solution was concentrated
  2. customthe residue was partitioned between 1N NaOH and ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine, dired (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f424f822128a49e49cdfce266aa04020
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06562842B2

Notizen zur Reaktion

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