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Hydrochloric Acid → (R)-3-{4-[3-(3-Bromophenyl)-1-(4-cyclohexylphenyl)ureidomethyl]benzoylamino}-2-hydroxypropionic acid

HRID 412436
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 412436
C([O:3][C:4](=[O:41])[C@H:5]([OH:40])[CH2:6][NH:7][C:8](=[O:39])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][N:16]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH:33]3[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34]3)=[CH:29][CH:28]=2)[C:17]([NH:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([Br:26])[CH:21]=2)=[O:18])=[CH:11][CH:10]=1)C.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C>[Br:26][C:22]1[CH:21]=[C:20]([NH:19][C:17](=[O:18])[N:16]([CH2:15][C:12]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:8]([NH:7][CH2:6][C@@H:5]([OH:40])[C:4]([OH:41])=[O:3])=[O:39])=[CH:14][CH:13]=2)[C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH:33]3[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38]3)=[CH:29][CH:28]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67483100(R)-3-{4-[3-(3-bromophenyl)-1-(4-cyclohexylphenyl)ureidomethyl]benzoylamino}-2-hydroxypropionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 10282059(R)-3-{4-[3-(3-Bromophenyl)-1-(4-cyclohexylphenyl)ureidomethyl]benzoylamino}-2-hydroxypropionic acidAusbeute 39,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-3-{4-[3-(3-Bromophenyl)-1-(4-cyclohexylphenyl)ureidomethyl]benzoylamino}-2-hydroxypropionic acid ethyl ester (100 mg) was dissolved in ethanol (10 mL), 1 N sodium hydroxide (480 μL) was added and the resulting mixture was stirred at room temperature for 1 hour. 1 N Hydrochloric acid (480 μL) was added and the mixture was concentrated in vacuo. The residue was suspended in water (50 mL) and filtered to afford 38 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  2. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f8a3ab8fdb049d9abbebf0ce6e603e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06562807B2

Notizen zur Reaktion

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