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4-Hydroxybenzaldehyde → 4-(1-tert-Butoxycarbonylpyrrolidin-3-yloxy)benzaldehyde

HRID 412547
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 412547
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([OH:13])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].O[C:15]1[CH:22]=[CH:21][C:18]([CH:19]=[O:20])=[CH:17][CH:16]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>O1CCCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([O:13][C:15]2[CH:22]=[CH:21][C:18]([CH:19]=[O:20])=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1264-HydroxybenzaldehydeHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 44169391-Boc-3-pyrrolidinol

Produkt 1

HCID 185365054-(1-tert-Butoxycarbonylpyrrolidin-3-yloxy)benzaldehydeAusbeute 67,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (3.07 g), 4-hydroxybenzaldehyde (2 g) and triphenylphosphine (4.51 g) in tetrahydrofuran (50 ml) was added diethyl azodicarboxylate (2.7 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, the solvent was evaporated and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:acetone=5:1) and dried under reduced pressure to give the title compound (3.2 g).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. customthe solvent was evaporated
  3. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:acetone=5:1)
  4. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49fedf1ae96744f2a794af65cd741eff
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06562828B1

Notizen zur Reaktion

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