4-Chlorophenylboronic acid → 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)benzenecarbaldehyde

HRID 412815

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 412815
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]2[O:8][CH2:9][O:10][C:4]=2[CH:3]=1.Cl[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15](B(O)O)=[CH:14][CH:13]=1.[F-].[K+].[O:23]1[CH2:28]CCCO1>>[CH:28]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]3[O:8][CH2:9][O:10][C:4]=3[CH:3]=2)=[CH:14][CH:13]=1)=[O:23]

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 742994-Chlorophenylboronic acidHCID 758311-Bromo-3,4-(methylenedioxy)benzeneHCID 1385701,2-DioxaneHCID 522689Potassium Fluoride

Produkt 1

HCID 185393184-(1,3-Benzodioxol-5-yl)benzenecarbaldehydeAusbeute 85 %

Versuchsvorschrift

4-Bromo-1,2-(methylenedioxy)benzene (80 mg, 0.40 mmol) reacted with 4-chlorophenylboronic acid (90 mg, 0.60 mmol) using 1/2 mol % of Pd(dba)2/Ph5FcP(t-Bu)2 and KF (70 mg, 1.20 mmol) in 1,2-dioxane at 100° C. to give the title compound (77 mg, 85%) as a solid: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.05 (s, 1H), 7.93 (d, 2H, J=8.0 Hz), 7.68 (d, 2H, J=7.6 Hz), 7.14 (d, 2H), 7.13 (bs, 1H), 6.04 (s, 2H). 13C{1H}-NMR (100 MHz, CDCl3): δ 191.84, 148.38, 148.08, 146.81, 134.83, 133.88, 130.28, 127.26, 121.25, 108.78, 107.63, 101.41. GC/MS(EI): m/z 226 (M+), 139. Anal. Calcd for C14H10O3: C, 74.33; H, 4.46. Found: C, 74.19; H, 4.67.

Aufarbeitung

  1. customat 100° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52206e044b2a4bb2bc8ad44ec4211671
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
Patentnummer
US06562989B2

Verknüpfte Notizen

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