Toluene → 2,5-Dimethyl-4'-chlorobiphenyl

HRID 412820

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 412820
Br[C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH3:9].[Cl:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15]C(B(O)O)=[CH:13][CH:12]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].[C:28]1(C)C=CC=CC=1>>[CH3:28][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH3:8])=[CH:2][C:3]=1[C:9]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([Cl:10])=[CH:12][CH:13]=1

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 684712-Bromo-m-xyleneHCID 742994-Chlorophenylboronic acid

Produkt 1

HCID 185393302,5-Dimethyl-4'-chlorobiphenylAusbeute 95 %

Versuchsvorschrift

2-Bromo-m-xylene (77 mg, 0.42 mmol) reacted with 4-chlorophenylboronic acid (94 mg, 0.60 mmol) using 1/2 mol % of Pd(dba)2/Ph5FcP(t-Bu)2 and K3PO4 (254 mg, 1.20 mmol) in toluene at 100° C. to give the title compound (85 mg, 95%) as a colorless oil: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.27 (d, 2H, J=8.0 Hz), 7.14 (d, 2H, J=8.0 Hz), 7.06 (d, 1H, J=7.6 Hz), 6.98 (bs, 1H), 6.92 (s, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.11 (s, 3H). 13C{1H}-NMR (100 MHz, CDCl3): δ 140.44, 135.30,132.66, 132.04, 130.46, 130.33, 128.23, 128.18, 20.88, 19.88. GC/MS(EI): m/z 216 (M+), 181, 166, 89.

Aufarbeitung

  1. customat 100° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b399235de6134251a5fe42cd8e0b5555
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
Patentnummer
US06562989B2

Verknüpfte Notizen

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