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3H-spiro(isobenzofuran-1,4'-piperidin)-3-one → 1'-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl-carbamoyl)-spiro[isobenzofuran-1,4'piperidin]-3-one

HRID 413262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 413262
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][C:4]2([C:14]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)[C:8](=[O:15])[O:7]2)[CH2:3][CH2:2]1.[O:16]1[C:20]2([CH2:25][CH2:24][CH:23]([NH:26][C:27](Cl)=[O:28])[CH2:22][CH2:21]2)[O:19][CH2:18][CH2:17]1>CCOC(C)=O>[O:16]1[C:20]2([CH2:25][CH2:24][CH:23]([NH:26][C:27]([N:1]3[CH2:6][CH2:5][C:4]4([C:14]5[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=5)[C:8](=[O:15])[O:7]4)[CH2:3][CH2:2]3)=[O:28])[CH2:22][CH2:21]2)[O:19][CH2:18][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 98342553H-spiro(isobenzofuran-1,4'-piperidin)-3-oneHCID 22325328(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-carbamoyl chloride

Produkt 1

HCID 101782031'-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl-carbamoyl)-spiro[isobenzofuran-1,4'piperidin]-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Add spiro[isobenzofuran-1,4′-piperidin]-3-one (100 mg, 0.49 mmol) to 1 mL of the stock solution of (1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-carbamoyl chloride (˜0.2 M in toluene) and heat to 60° C. for 16 hours. Cool the solution, dilute with EtOAc and wash with brine. Dry the solution (Na2SO4) and concentrate under reduced pressure. Purify the crude product using preparative plate chromatography and triturate the resulting material with ether to obtain 1′-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl-carbamoyl)-spiro[isobenzofuran-1,4′-piperidin]-3-one as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool the solution
  2. washwash with brine
  3. dry with materialDry the solution (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrate under reduced pressure
  5. customPurify the crude product
  6. customtriturate the resulting material with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc39f187ed194b93940a4a0cde224fb9
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06566367B2

Notizen zur Reaktion

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