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Dimethylformamide → 4'-Chlorobiphenyl-4-sulfonyl chloride

HRID 413360
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 413360
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([OH:17])(=O)=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.CN(C)C=O.S(Cl)([Cl:25])=O>>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([Cl:25])(=[O:17])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 154291414'-Chloro[1,1'-biphenyl]-4-sulfonic acid

Produkt 1

HCID 27947454'-Chlorobiphenyl-4-sulfonyl chloride

Versuchsvorschrift

To a solution of 4′-chlorobiphenyl-4-sulfonic acid 12a (15.1 g ,78.1 mmol)in thionyl chloride (150 mL) is added a catalytic amount of N,N-dimethylformamide (0.3 mL). The reaction mixture is heated to reflux for 4 hr. The mixture is then cooled to room temperature, and concentrated under reduced pressure. Toluene is then added and the mixture is concentrated under reduced pressure. The solid crude product is then recrystallized with ethyl acetate and hexanes to give the solid desired product.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is heated
  2. temperatureto reflux for 4 hr
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. additionToluene is then added
  5. concentrationthe mixture is concentrated under reduced pressure
  6. customThe solid crude product is then recrystallized with ethyl acetate and hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ecfe949a310d4785bc775841b1b5dfff
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06566381B1

Notizen zur Reaktion

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