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p-Toluenesulfonic acid → 1-(3-Chlorophenyl)-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 413886
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 413886
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[NH2:5].[CH2:9]([O:11][C:12](=[O:26])[CH:13]([C:18](=O)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[CH2:14][C:15](=O)[CH3:16])[CH3:10].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C(O)C>[CH2:9]([O:11][C:12]([C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH3:16])[N:5]([C:4]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)[C:18]=1[C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)=[O:26])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 79323-ChloroanilineHCID 14689358Ethyl 2-benzoyl-4-oxopentanoate

Produkt 1

HCID 102688021-(3-Chlorophenyl)-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

m-Chloroaniline (5 mmol, 0.6 g), 2-benzoyl-4-oxo-pentanoic acid ethyl ester (5 mmol, 1.2 g), and tosic acid (0.1 g) were combined in ethanol, then heated under reflux. Upon completion of the reaction, the crude solid was recrystallized from ethanol to provide the named product (m.p. 93.2° C.-94.6° C.).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux
  3. customUpon completion of the reaction
  4. customthe crude solid was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98c9fe8dd6d04dc7a70045c79dfddcc6
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06569890B2

Notizen zur Reaktion

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