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p-Toluenesulfonic acid → 2-Methyl-5-phenyl-1-m-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 413889
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 413889
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([CH3:8])[CH:3]=1.[CH2:9]([O:11][C:12](=[O:26])[CH:13]([CH2:17][C:18](=O)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[C:14](=O)[CH3:15])[CH3:10].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C(O)C.C(Cl)Cl>[CH2:9]([O:11][C:12]([C:13]1[CH:17]=[C:18]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[N:1]([C:2]2[CH:3]=[C:4]([CH3:8])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[C:14]=1[CH3:15])=[O:26])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 7934m-ToluidineHCID 312893Ethyl 2-acetyl-4-oxo-4-phenylbutanoate

Produkt 1

HCID 99015912-Methyl-5-phenyl-1-m-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

m-Toluidine (5 mmol, 0.5 g), 3-oxo-2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-butyric acid ethyl ester (5 mmol, 1.2 g), and tosic acid (0.1 g) were combined in ethanol, then heated under reflux. The resulting oil was resuspended in methylene chloride, then washed with water, 5% sodium bicarbonate, and brine. The organic layer was dried over NaSO4, then the solids were separated and the solvents evaporated under vacuum. The crude product was recrystallized from ethanol to yield the named product (m.p. 103° C.-104.5° C.).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux
  3. washwashed with water, 5% sodium bicarbonate, and brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over NaSO4
  5. customthe solids were separated
  6. customthe solvents evaporated under vacuum
  7. customThe crude product was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff68f960f8ac4d6d90905ce201ac2237
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06569890B2

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