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Methyl iodide → Methyl 4-methoxy-2,6-bis(trifluoromethyl)-3-pyridinecarboxylate

HRID 414020
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 414020
CI.[C:3](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[F:9][C:10]([F:27])([F:26])[C:11]1[C:16]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[C:15]([OH:21])[CH:14]=[C:13]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[N:12]=1>CC(C)=O>[CH3:3][O:21][C:15]1[CH:14]=[C:13]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[N:12]=[C:11]([C:10]([F:26])([F:9])[F:27])[C:16]=1[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178498966Methyl 2,6-bis(trifluoromethyl)-4-hydroxy-3-pyridinecarboxylate

Produkt 1

HCID 13882874Methyl 4-methoxy-2,6-bis(trifluoromethyl)-3-pyridinecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl iodide (32.3 ml, 0.519 mol), potassium carbonate (14.4 g, 0.104 mol), and product of Step 2 (25.0 g, 0.086, 5 mol) in acetone (100 ml) was refluxed for 18 hours and concentrated. The residue was dissolved in ether and washed with water. The ether layer was worked up as usual. The crude product, a yellow solid (27.25 g), was recrystallized (chloroform petroleum ether) to afford white rods (22.95 g), yield--88%; mp 101°-103° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 18 hours
  2. concentrationconcentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ether
  4. washwashed with water
  5. customThe crude product, a yellow solid (27.25 g), was recrystallized (chloroform petroleum ether)
  6. customto afford white rods (22.95 g)
  7. customyield--88%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c20917e14d6f41a38256fc2fd1f50c9e
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04789395

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