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2-(Azidomethyl)-1,3-difluorobenzene → 1-(2,6-difluorobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide

HRID 414101
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 414101
[F:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([F:12])[C:3]=1[CH2:4][N:5]=[N+:6]=[N-:7].[CH2:13]([C:17]([NH2:19])=[O:18])[C:14]#[C:15]C>O1CCOCC1>[F:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([F:12])[C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:14]([CH3:15])=[C:13]([C:17]([NH2:19])=[O:18])[N:7]=[N:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 108883232-(Azidomethyl)-1,3-difluorobenzeneHCID 21282587But-2-ynecarboxamide

Produkt 1

HCID 212826291-(2,6-difluorobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

16.9 g (0.1 mole) of 2,6-difluorobenzyl azide and 8.3 g (0.1 mole) of but-2-ynecarboxamide are heated in 20 ml of dioxane for 16 hours to 100° C. After removing the dioxane by evaporation, the desired isomer is separated by column chromatography, to give 1-(2,6-difluorobenzyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide with a melting point of 208°-210° C. (recrystallisation from methanol).

Aufarbeitung

  1. customAfter removing the dioxane
  2. customby evaporation
  3. customthe desired isomer is separated by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-041fba32ce2c4336856fe3d1dd668d44
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04789680

Notizen zur Reaktion

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