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Chloroacetone → HCID 178474451, Verbindung

HRID 415046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 415046
[C:1]([NH:4][C:5]([NH2:7])=[NH:6])(=[O:3])[CH3:2].Cl[CH2:9][C:10](=O)[CH3:11]>C(#N)C>[CH3:11][C:10]1[N:6]=[C:5]([NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[NH:7][CH:9]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6571ChloroacetoneHCID 178475102HCID 178475102, Verbindung

Produkt 1

HCID 178474451HCID 178474451, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Acetylguanidine (1.516 g, 15 mmol, 3 equivalents, commercially available Aldrich) was added to 1-chloropropan-2-one (0.462 g, 5 mmol, 1 equiv) in acetonitrile (30 ml). The reaction mixture was heated to reflux for 12 hours under argon. Upon cooling, the reaction mixture was evaporated to dryness and the isolated residue was washed with water, filtered and air-dried to give 0.324 g N-(4-methyl-1H-imidazol-2-yl)acetamide. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.3 (bs, 1H), 10.29 (bs, 1H), 6.80 (s, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.02 (s, 3).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 12 hours under argon
  3. temperatureUpon cooling
  4. customthe reaction mixture was evaporated to dryness
  5. washthe isolated residue was washed with water
  6. filtrationfiltered
  7. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e66492094aa0491388b0c8d9d3ac4361
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088767B2

Notizen zur Reaktion

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