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Triethylamine → Benzyl 2-(3-fluoro-4-(methoxycarbonyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 415154
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 415154
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][N:9]2[C:13]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[O:14])=[CH:4][C:3]=1[F:23].C(N(CC)CC)C.[C]=O>CO.[Pd](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)C=CC=CC=1.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2]>[F:23][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][N:9]2[C:13]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[O:14])[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 66620873Benzyl 2-(4-bromo-3-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylateHCID 178418416HCID 178418416, Verbindung

Produkt 1

HCID 66621283Benzyl 2-(3-fluoro-4-(methoxycarbonyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylateAusbeute 120,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of benzyl 2-(4-bromo-3-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate (15.3 g, 40.6 mmol), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene palladium (II) dichloride (1.67 g, 2.0 mmol) and triethylamine (8.4 mL, 60.9 mmol) in methanol (180 mL) was stirred under 60 psi of carbon monoxide at 100° C. for 4 hour. After cooling to ambient temperature, the mixture was concentrated and the residue purified by flash chromatograph on silica gel using a gradient of 8-15% ethyl acetate in petroleum ether to give benzyl 2-(3-fluoro-4-(methoxycarbonyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate as colorless oil (8.71 g, yield 60%). LC-MS (ESI) m/z: 358 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated
  2. customthe residue purified by flash chromatograph on silica gel using a gradient of 8-15% ethyl acetate in petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c220e25a994d417eabcd62dcbabc6b30
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088760B2

Notizen zur Reaktion

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