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Methyl chloroglyoxylate → 2-(6-(2-Fluoro-4-iodophenylamino)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2-oxoacetic acid

HRID 415384
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 415384
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([I:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:9][C:10]1[N:15]([CH3:16])[C:14](=[O:17])[N:13]([CH3:18])[C:12](=[O:19])[C:11]=1[C:20](OC1C=CC=CC=1)=[O:21].ClC(=O)[C:31]([O:33]C)=[O:32]>>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([I:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:9][C:10]1[N:15]([CH3:16])[C:14](=[O:17])[N:13]([CH3:18])[C:12](=[O:19])[C:11]=1[C:20](=[O:21])[C:31]([OH:33])=[O:32]
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 79846Methyl chloroglyoxylateHCID 59259226Phenyl 6-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 251089582-(6-(2-Fluoro-4-iodophenylamino)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2-oxoacetic acid

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized following a similar procedure described in the synthesis of compound 2A from reaction of Example 1 with methyl 2-chloro-2-oxoacetate (hydrolysis of the crude upon column chromatography afforded Example 31). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.95 (s, 3H) 3.17 (s, 3H) 7.28 (s, 1H) 7.61 (m, 1H) 7.84 (m, 1H) [M+H] calc'd for C14H11FIN3O5, 448; found, 448.

Aufarbeitung

  1. customhydrolysis of the crude upon column chromatography
  2. customafforded Example 31)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e7ec16c940b4ce48eba493f63a48f35
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088783B2

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