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Trifluoroacetic acid → 1,9-Diazaspiro[5.5]undecan-2-one

HRID 41558
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41558
[O:1]=[C:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:4]2([CH2:12][CH2:11][N:10](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:9][CH2:8]2)[NH:3]1.C(O)(C(F)(F)F)=O>ClCCl>[NH:3]1[C:4]2([CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][CH2:8]2)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:2]1=[O:1]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 44118856tert-Butyl 2-oxo-1,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate

Produkt 1

HCID 229755861,9-Diazaspiro[5.5]undecan-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 2-oxo-1,9-diazaspiro[5.5]undecane-9-carboxylate [1031927-12-4] (920 mg, 3.26 mmol) in dichloromethane (10 mL) was added TFA (2.53 mL, 32.6 mmol). The solution was stirred for 40 min at rt. After completion of the reaction the mixture was evaporated under reduced pressure and dried under high vacuum (1.90 g, 100%). [1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) ♀ ppm 8.59-8.35 (m, 2H), 7.83 (s, 1H), 3.27-3.14 (m, 2H), 3.12-2.98 (m, 2H), 2.17-2.04 (m, 2H), 1.80-1.57 (m, 8H); LCMS RtA=0.20 min, [M+H]+=169.2].

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction the mixture
  2. customwas evaporated under reduced pressure
  3. customdried under high vacuum (1.90 g, 100%)
  4. custom[1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) ♀ ppm 8.59-8.35 (m, 2H), 7.83 (s, 1H), 3.27-3.14 (m, 2H), 3.12-2.98 (m, 2H), 2.17-2.04 (m, 2H), 1.80-1.57 (m, 8H); LCMS RtA=0.20 min, [M+H]+=169.2]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03c164b82c9e4e11948e70ece3956789
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530648B2

Notizen zur Reaktion

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