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Azobisisobutyronitrile → 2-Bromomethyl-6-phenoxy-benzothiazole

HRID 415693
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 415693
[CH3:1][C:2]1[S:3][C:4]2[CH:10]=[C:9]([O:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[CH:8]=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1.C1C(=O)N([Br:25])C(=O)C1.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:25][CH2:1][C:2]1[S:3][C:4]2[CH:10]=[C:9]([O:11][C:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH:8]=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 38382522-Methyl-6-phenoxy-benzothiazole

Produkt 1

HCID 594030452-Bromomethyl-6-phenoxy-benzothiazoleAusbeute 7,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-methyl-6-phenoxy-benzothiazole (0.06 g, 0.24 mmol) in 5 ml of CCl4 was added NBS (0.039 g, 0.22 mmol) and AIBN (0.004 g, 0.024 mmol). The reaction mixture was heated at 100° C. for 2 h under nitrogen atmosphere. After the completion of the reaction mixture (TLC monitoring), the reaction mixture was evaporated to dryness under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography on silica (230-400M) using 1% ethyl acetate/hexane eluent to give the desired product (0.005 g, 6.3%).

Aufarbeitung

  1. customAfter the completion of the reaction mixture (TLC monitoring), the reaction mixture was evaporated to dryness under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by column chromatography on silica (230-400M)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b63ce5b79cff4ef494c7a7f06aa72691
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088791B2

Notizen zur Reaktion

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