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Cesium carbonate → 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-9-(quinolin-3-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one

HRID 41575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41575
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]([N:11]2[CH2:42][CH2:41][C:14]3([C:19](=[O:20])[N:18]([CH2:21][C:22]4[C:30]5[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=5)[N:24](S(C5C=CC(C)=CC=5)(=O)=O)[CH:23]=4)[CH2:17][CH2:16][CH2:15]3)[CH2:13][CH2:12]2)[CH:2]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CO.C(OCC)(=O)C>[NH:24]1[C:25]2[C:30](=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:22]([CH2:21][N:18]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:14]3([CH2:13][CH2:12][N:11]([C:3]4[CH:2]=[N:1][C:10]5[C:5]([CH:4]=4)=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=5)[CH2:42][CH2:41]3)[C:19]2=[O:20])=[CH:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10796Cesium carbonateHCID 672511379-(quinolin-3-yl)-2-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one

Produkt 1

HCID 532597892-((1H-indol-3-yl)methyl)-9-(quinolin-3-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-oneAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of 9-(quinolin-3-yl)-2-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one (60 mg, 0.1 mmol) and Cs2CO3 (150 mg, 0.46 mmol) in methanol (2 mL) was heated under reflux for 18 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water and brine and dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to afford the title compound (31 mg, 71%). [1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) ♀ ppm 10.94 (br. s., 1H), 8.86 (d, 1H), 7.86-7.83 (m, 1H), 7.77-7.75 (m, 1H), 7.56-7.52 (m, 2H), 7.48-7.43 (m, 2H), 7.34 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.06 (t, 1H), 6.95 (t, 1H), 4.64 (s, 2H), 3.77-3.68 (m, 2H), 3.19-3.13 (m, 2H), 3.06 (t, 2H), 2.30-2.19 (m, 2H), 1.80-1.72 (m, 2H), 1.72-1.63 (m, 2H), 1.60-1.50 (m, 2H); LCMS RtA=1.05 min, [M+H]+=425.3].

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 18 h
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3c3c8020636447bb8e77f6cd8fdc980
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530648B2

Notizen zur Reaktion

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