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Sodium Hydroxide → HCID 66621883, Verbindung

HRID 415993
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 415993
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([Cl:17])[C:14]([CH2:18][C@@H:19]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH:24]4[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]4)[C:20]3=[O:30])=[C:13]([Cl:31])[CH:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[OH-].[Na+]>CO>[Cl:17][C:15]1[CH:16]=[C:11]([C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:3]([OH:4])=[O:2])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:12]=[C:13]([Cl:31])[C:14]=1[CH2:18][C@@H:19]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH:24]2[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29]2)[C:20]1=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 666221203',5'-dichloro-4'-[(R)-2-oxo-1-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrrolidin-3-ylmethyl]-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 66621883HCID 66621883, VerbindungAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Treat a solution of 3′,5′-dichloro-4′-[(R)-2-oxo-1-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrrolidin-3-ylmethyl]-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester (2.56 g, 5.5 mmol) in methanol (25 mL) with 5N aqueous sodium hydroxide (5.5 mL). Heat the reaction to 60° C. and stir for 1 hr. Cool to room temperature, quench with 1N hydrochloric acid and extract the aqueous with ethyl acetate. Wash the organic layer with brine, dry over magnesium sulfate, and filter. Remove the solvent under vacuum to afford 2.48 g (100%) of desired product: MS (m/z): 448 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. customthe reaction to 60° C.
  3. customquench with 1N hydrochloric acid
  4. extractionextract the aqueous with ethyl acetate
  5. washWash the organic layer with brine
  6. dry with materialdry over magnesium sulfate
  7. filtrationfilter
  8. customRemove the solvent under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3ccfb779cdf4b29ae2b19be9cfa34d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088776B2

Notizen zur Reaktion

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