Tetrachlorophthalic anhydride → 4,4',5,5',6,7-hexachloro-3',6'-dihydroxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one

HRID 41613

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41613
[Cl:1][C:2]1[C:3]([Cl:15])=[C:4]([Cl:14])[C:5]([Cl:13])=[C:6]2[C:11](=[O:12])[O:10][C:8](=O)[C:7]=12.[Cl:16][C:17]1[C:23]([OH:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:18]=1[OH:19]>CN(C=O)C.O>[Cl:13][C:5]1[C:4]([Cl:14])=[C:3]([Cl:15])[C:2]([Cl:1])=[C:7]2[C:6]=1[C:11](=[O:12])[O:10][C:8]12[C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([OH:24])=[C:17]([Cl:16])[C:18]=2[O:19][C:23]2[C:22]1=[CH:21][CH:20]=[C:18]([OH:19])[C:17]=2[Cl:16]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8326Tetrachlorophthalic anhydrideHCID 803312-Chlororesorcinol

Produkt 1

HCID 872470284,4',5,5',6,7-hexachloro-3',6'-dihydroxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-oneAusbeute 91,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21962138N,N-Dimethylformamide--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Treatment of tetrachlorophthalic anhydride (5 g, 17.49 mmol) and 2-chlororesorcinol (7.58 g, 41.98 mmol) according to the procedure described in Example 1, Step 1, provided 9.3 g of the crude product. Suspension of 8 g of the crude 9.3 g in DMF:water (1:1), followed by filtration provided 8.65 g (16.05 mmol, 91.7% AUC yield) of 4,4′,5,5′,6,7-hexachloro-3′,6′-dihydroxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,9′-xanthen]-3-one that was isolated as an orange solid. 1H NMR (300 MHz; DMSO d6) δ 11.09 (S, 2H), 7.03 (d, J=9 Hz, 2H), 6.81 (d, J=8.7 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. customprovided 9.3 g of the crude product
  2. filtrationfollowed by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2ecd7fbdc68482686ac76870597e19b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08530675B2

Verknüpfte Notizen

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