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Triethylamine → HCID 58930640, Verbindung

HRID 416305
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 416305
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:19]=[CH:18][C:10]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3]1.CCN(CC)CC.Cl.[C:28](Cl)(=[O:35])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[N:31][CH:30]=1>C(Cl)Cl>[C:28]([NH:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:19]=[CH:18][C:10]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:17])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3]1)(=[O:35])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[N:31][CH:30]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 884383-Pyridinecarbonyl chloride, hydrochloride (1:1)HCID 58930644HCID 58930644, Verbindung

Produkt 1

HCID 58930640HCID 58930640, VerbindungAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 397 (100 mg, 0.38 mmol), Et3N (160 μL, 1.14 mmol) and nicotinoyl chloride HCl salt (68 mg, 0.38 mmol) in DCM (2 mL) was stirred at room temperature for 1 hour and quenched by adding saturated NH4Cl sat solution (5 mL). The organic phase was separated, dried over Na2SO4, filtered and concentrated to produce a residue which was purified by flash chromatography using 5% MeOH in DCM as an eluent to afford the title compound (110 mg, 79% yield). LRMS: (calc) 367.2; (found). 368.1 (M+H1).

Aufarbeitung

  1. customquenched
  2. additionby adding saturated NH4Cl
  3. customThe organic phase was separated
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customto produce a residue which
  8. customwas purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b3cf7a71c7d4929ab644481df3d9096
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088805B2

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