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4-{2-[3-(3-Dimethylamino-benzoylamino)-phenyl]-oxazolo[4,5-b]pyridin-5-ylmethyl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → 3-dimethylamino-N-[3-(5-piperazin-1-ylmethyl-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)-phenyl]-benzamide

HRID 416606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 416606
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][C:15]2[N:20]=[C:19]3[N:21]=[C:22]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([NH:30][C:31](=[O:41])[C:32]5[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([N:38]([CH3:40])[CH3:39])[CH:33]=5)[CH:25]=4)[O:23][C:18]3=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C>C(O)(C(F)(F)F)=O.C(Cl)Cl>[CH3:39][N:38]([CH3:40])[C:34]1[CH:33]=[C:32]([CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)[C:31]([NH:30][C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:24]([C:22]2[O:23][C:18]3[C:19]([N:21]=2)=[N:20][C:15]([CH2:14][N:11]2[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:13][CH2:12]2)=[CH:16][CH:17]=3)[CH:25]=1)=[O:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 666248784-{2-[3-(3-Dimethylamino-benzoylamino)-phenyl]-oxazolo[4,5-b]pyridin-5-ylmethyl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 596804203-dimethylamino-N-[3-(5-piperazin-1-ylmethyl-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)-phenyl]-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

4-{2-[3-(3-Dimethylamino-benzoylamino)-phenyl]-oxazolo[4,5-b]pyridin-5-ylmethyl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (25 mg, 0.045 mmol) was dissolved in 1 mL of 25% TFA in CH2Cl2 and allowed to stand at room temperature for 1 hour. It was then concentrated and the resulting residue was triturated with Et2O to afford essentially quantitative yield of 3-dimethylamino-N-[3-(5-piperazin-1-ylmethyl-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)-phenyl]-benzamide as the TFA salt.

Aufarbeitung

  1. concentrationIt was then concentrated
  2. customthe resulting residue was triturated with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10f9880cfd7841bd8673d424149aff6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088928B2

Notizen zur Reaktion

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