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Sodium hydride → 5-[2-(4-Chloro-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-1-methyl-10-oxa-tricyclo[5.2.1.0*2,6*]dec-4-en-3-one

HRID 41669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41669
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[S:9][C:10]([CH:13]([OH:15])C)=[CH:11][N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].Cl[C:19]1[CH:27]2[CH:22]([C:23]3([CH3:29])[O:28][CH:26]2[CH2:25][CH2:24]3)[C:21](=[O:30])[CH:20]=1>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[S:9][C:10]([CH2:13][O:15][C:19]3[CH:27]4[CH:22]([C:23]5([CH3:29])[O:28][CH:26]4[CH2:25][CH2:24]5)[C:21](=[O:30])[CH:20]=3)=[CH:11][N:12]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 595624751-[2-(4-Chlorophenyl)thiazol-5-yl]ethanolHCID 68568880HCID 68568880, Verbindung

Produkt 1

HCID 685701795-[2-(4-Chloro-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-1-methyl-10-oxa-tricyclo[5.2.1.0*2,6*]dec-4-en-3-oneAusbeute 96,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[2-(4-chloro-phenyl)-thiazol-5-yl]ethanol (264 mg, 1.1 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml) is added in one portion the sodium hydride (60% dispersion in mineral oil, 44 mg, 1.1 mmol). The reaction mixture is stirred for five minutes at room temperature and 5-Chloro-1-methyl-10-oxa-tricyclo[5.2.1.0*2,6*]dec-4-en-3-one (219 mg, 1.1 mmol) is added in one-portion. The reaction mixture is stirred at room temperature overnight. Silica gel is added to the crude reaction mixture, the solvent is evaporated under reduced pressure and the residue is purified by flash chromatography on silica gel to give 5-[2-(4-chloro-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-1-methyl-10-oxa-tricyclo[5.2.1.0*2,6*]dec-4-en-3-one (410 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture is stirred at room temperature overnight
  2. additionSilica gel is added to the crude
  3. customreaction mixture
  4. customthe solvent is evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue is purified by flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7dc3997b10d4a78a20b1617ea6715f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530667B2

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