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1-((2-Chloro-6-fluorophenyl)methyl)piperazine → 5-Chloro-4-(4-(2-chloro-6-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)-3-nitropyridin-2-amine

HRID 416713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 416713
[Cl:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([F:15])[C:3]=1[CH2:4][N:5]1[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:7][CH2:6]1.[NH2:16][C:17]1[C:22]([N+:23]([O-:25])=[O:24])=[C:21](Cl)[C:20]([Cl:27])=[CH:19][N:18]=1>C(O)(C)C>[Cl:27][C:20]1[C:21]([N:8]2[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:4][C:3]3[C:11]([F:15])=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:2]=3[Cl:1])[CH2:10][CH2:9]2)=[C:22]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[C:17]([NH2:16])=[N:18][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7357371-((2-Chloro-6-fluorophenyl)methyl)piperazineHCID 468676602-Amino-4,5-dichloro-3-nitropyridine

Produkt 1

HCID 578972505-Chloro-4-(4-(2-chloro-6-fluorobenzyl)piperazin-1-yl)-3-nitropyridin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(2-chloro-6-fluorobenzyl)piperazine (0.063 g, 0.28 mmol), isopropanol (4.3 ml), and 2-amino-4,5-dichloro-3-nitropyridine (0.042 g, 0.20 mmol) was heated at 45° C. for 22 h. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, and concentrated in vacuo. The residue was absorbed on silica gel and the free running powder was placed on a 10 g isolute silica column which was eluted first with 30% petroleum ether 60-80° C., and then ethyl acetate. The title compound was obtained as a yellow solid (0.050 g, 62%); 1H-NMR (500 Mz, DMSO-d6) 2.56 (br s, 4H, piperazine N(CH2)2), 3.01 (br s, 4H, piperazine N(CH2)2), 3.66 (s, 2H, NCH2), 6.94 (s, 2H, 2-NH2), 7.23 (t, J=8.91 Hz, 1H) and 7.38 (m, 2H) (ArH), 8.06 (s, 1H, 6-H); LC-MS (ESI, m/z) 4.85 min—400, 402, 404 [(M+H)+, Cl2 isotopic pattern].

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was absorbed on silica gel
  4. washwas eluted first with 30% petroleum ether 60-80° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe4819e48d10437488fe34d25a56f14f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088761B2

Notizen zur Reaktion

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