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Sodium Carbonate → 4-[3-{6-[3-Acetyl-5-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-phenoxy]hexyl}-2-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester

HRID 417043
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 417043
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:46])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][O:21][C:22]2[CH:27]=[C:26](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH:25]=[C:24]([C:36](=[O:38])[CH3:37])[CH:23]=2)[C:10]=1[CH2:39][CH2:40][C:41]([O:43][CH2:44][CH3:45])=[O:42])[CH3:2].[F:47][C:48]1([F:60])[O:52][C:51]2[CH:53]=[CH:54][C:55](B(O)O)=[CH:56][C:50]=2[O:49]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:46])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][O:21][C:22]2[CH:27]=[C:26]([C:55]3[CH:54]=[CH:53][C:51]4[O:52][C:48]([F:60])([F:47])[O:49][C:50]=4[CH:56]=3)[CH:25]=[C:24]([C:36](=[O:38])[CH3:37])[CH:23]=2)[C:10]=1[CH2:39][CH2:40][C:41]([O:43][CH2:44][CH3:45])=[O:42])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 17750030(2,2-Difluoro-1,3-dioxaindan-5-yl)boronic acidHCID 594968454-[3-[6-(3-Acetyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-phenoxy)-hexyl]-2-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 594967934-[3-{6-[3-Acetyl-5-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-phenoxy]hexyl}-2-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyric acid ethyl esterAusbeute 59,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[3-[6-(3-acetyl-5-trifluoromethanesulfonyloxy-phenoxy)-hexyl]-2-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester (500 mg) in 1,2-dimethoxyethane (5 mL) were added 2,2-difluoro-benzo[1,3]dioxole-5-boronic acid (273 mg), 2 M aq. sodium carbonate solution (1.0 mL) and Pd(PPh3)4 (8 mg) and the resulting mixture was stirred at 90° C. for 3 h. Then the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, filtered through Celite and washed with water and brine. The organic extract was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated and purified on a silica gel column using ethyl acetate and hexanes to yield 300 mg of the title compound (59% yield). HRMS calcd for C38H44O9F2 [M+Na]+ 705.2845, observed 705.2843.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Celite
  2. washwashed with water and brine
  3. extractionThe organic extract
  4. dry with materialwas dried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78c7c489e5ce409e8951e5b564b94cca
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088936B2

Notizen zur Reaktion

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