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Triethylamine → rac-(2'S,3'R,4'S,5'R)-6-chloro-4'-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2'-(2,2-dimethyl-propyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid (3-carbamoyl-phenyl)-amide

HRID 417197
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 417197
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]2[NH:8][C:9](=[O:40])[C@:10]3([C@@H:14]([C:15]4[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([Cl:21])[C:16]=4[F:22])[C@H:13]([C:23]([NH:25][C:26]4[CH:27]=[C:28]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)[C:29](O)=[O:30])=[O:24])[NH:12][C@H:11]3[CH2:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])[C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.CC[N:43]=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(CC)CC)C.[NH4+].[Cl-]>>[C:29]([C:28]1[CH:27]=[C:26]([NH:25][C:23]([CH:13]2[NH:12][CH:11]([CH2:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])[C:10]3([C:5]4[C:6](=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=4)[NH:8][C:9]3=[O:40])[CH:14]2[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([Cl:21])[C:16]=2[F:22])=[O:24])[CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)(=[O:30])[NH2:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 53237509rac-3-{[(2'S,3'R,4'S,5'R)-6-chloro-4'-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2'-(2,2-dimethyl-propyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carbonyl]amino}-benzoic acid

Produkt 1

HCID 75985871
rac-(2'S,3'R,4'S,5'R)-6-chloro-4'-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2'-(2,2-dimethyl-propyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid (3-carbamoyl-phenyl)-amide

Versuchsvorschrift

In a manner similar to the method described in Example 22, rac-3-{[(2′S,3′R,4′S,5′R)-6-chloro-4′-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2′-(2,2-dimethyl-propyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3′-pyrrolidine]-5′-carbonyl]amino}-benzoic acid (42 mg, 0.072 mmol) was reacted with EDCI (28 mg, 0.14 mmol), HOBt (19 mg, 0.14 mmol), triethyamine (15 mg, 0.14 mmol), and NH4Cl (38 mg, 0.72 mmol) at 80° C. to give rac-(2′S,3′R,4′S,5′R)-6-chloro-4′-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2′-(2,2-dimethyl-propyl)-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3′-pyrrolidine]-5′-carboxylic acid (3-carbamoyl-phenyl)-amide as a light yellow solid (Yield, 25 mg, 60%).

Aufarbeitung

  1. customto give

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fa9eb868bee4c1495b99c9ddb95a9d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088815B2

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