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Formaldehyde → 5,11-Dihydro-11-[1-oxo-6-(1-piperidinyl)-4-hexynyl]-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one

HRID 4174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 4174
[O:1]=[C:2]([N:7]1[C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=2[C:11](=[O:18])[NH:10][C:9]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[N:22][C:8]1=2)[CH2:3][CH2:4][C:5]#[CH:6].[CH2:23]=O.[NH:25]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]1>[Cu]Cl.O1CCOCC1>[O:1]=[C:2]([N:7]1[C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=2[C:11](=[O:18])[NH:10][C:9]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[N:22][C:8]1=2)[CH2:3][CH2:4][C:5]#[C:6][CH2:23][N:25]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 8082PiperidineHCID 137291885,11-dihydro-11-[1-oxo-4-pentynyl]-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one

Produkt 1

HCID 137291895,11-Dihydro-11-[1-oxo-6-(1-piperidinyl)-4-hexynyl]-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 62652Cuprous chlorideKatalysator
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture consisting of 9.6 g (0.03 mol) of 5,11-dihydro-11-[1-oxo-4-pentynyl]-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one, 1.08 g (0.036 mol) of paraformaldehyde, 3.06 g (0.036 mol) of piperidine, 0.2 g of copper(I) chloride and 150 ml of dioxan is refluxed for 1 hour. After the reaction has ended the insoluble constituents are filtered off and the filtrate is evaporated to dryness in vacuo. The crude product is purified by column chromatography on silica gel (mobile phase: ethyl acetate, ethyl acetate+10% methanol). After recrystallisation from ethyl acetate, 2.7 g (21% of theory) of the desired compound are obtained, m.p. 197° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 1 hour
  2. filtrationare filtered off
  3. customthe filtrate is evaporated to dryness in vacuo
  4. customThe crude product is purified by column chromatography on silica gel (mobile phase: ethyl acetate, ethyl acetate+10% methanol)
  5. customAfter recrystallisation from ethyl acetate, 2.7 g (21% of theory) of the desired compound
  6. customare obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-301ed65de99248bebe2bd6e6ac674570
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04724236

Notizen zur Reaktion

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