Methylparaben → Methyl 4-(dodecyloxy)benzoate

HRID 417771

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 417771
[CH2:1]([O:11][C:12]1[CH:21]=[CH:20][C:15]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:14][CH:13]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]=[CH2:10].[CH2:22](OC1C=CC(C(OC)=O)=CC=1)[CH2:23]CCCCCCCC.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].COC(=O)C1C=CC(O)=CC=1.BrCCCCCCCCC=C>>[CH2:1]([O:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:20][CH:21]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:22][CH3:23]

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 7456MethylparabenHCID 11430Potassium CarbonateHCID 54338410-Bromo-1-deceneHCID 3574987Methyl 4-(decyloxy)benzoateHCID 19834780Methyl 4-(9-decenyloxy)benzoate

Produkt 1

HCID 592397Methyl 4-(dodecyloxy)benzoate

Versuchsvorschrift

Methyl 4-(dec-9-enyloxy)benzoate (3). Synthesized as described above for compound 1. Quantities: K2CO3 (18.2 g, 0.13 mol), methyl-4-hydroxy-benzoate (6.30 g, 41.4 mmol), 10-bromo-1-decene (8.6 mL, 42.8 mmol). Yield 12.0 g (quant.). 1H NMR: δH (CDCl3; 300 MHz): 1.23-1.51 (10 H, m, CH2), 1.77 (2 H, m, O—CH2—CH2), 2.03 (2 H, m, CH2═CH—CH2), 3.85 (3 H, s, OCH3), 3.95 (2 H, t, 3J=6.5 Hz, O—CH2), 4.95 (2 H, m, CH2═CH), 5.79 (1 H, m, CH2═CH), 6.87 (2 H, d, 3J=9.0 Hz, Ar—H), 7.98 (2 H, d, 3J=9.0 Hz, Ar—H). 13C NMR: δC (CDCl3; 75 MHz): 26.0, 28.9, 29.0, 29.1, 29.3, 29.4, 51.7, 68.1, 114.0, 114.2, 122.3, 131.5, 139.0, 162.9, 166.7.

Aufarbeitung

  1. customSynthesized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97b5f477deca4594a6b3b4a202b1411a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
Patentnummer
US08092712B2

Verknüpfte Notizen

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