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Ethyl chloroformate → Ethyl-4-chloro-5-(4-(ethoxycarbonyloxy)but-1-ynyl)-7-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylcarbamate

HRID 417875
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 417875
[NH2:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([Cl:27])[C:5]2[C:10]([C:11]#[C:12][CH2:13][CH2:14][OH:15])=[CH:9][N:8]([CH2:16][C:17]3[C:22]([CH3:23])=[C:21]([O:24][CH3:25])[C:20]([CH3:26])=[CH:19][N:18]=3)[C:6]=2[N:7]=1.Cl[C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30]>N1C=CC=CC=1.C(Cl)Cl>[CH2:32]([O:31][C:29](=[O:30])[NH:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([Cl:27])[C:5]2[C:10]([C:11]#[C:12][CH2:13][CH2:14][O:15][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[CH:9][N:8]([CH2:16][C:17]3[C:22]([CH3:23])=[C:21]([O:24][CH3:25])[C:20]([CH3:26])=[CH:19][N:18]=3)[C:6]=2[N:7]=1)[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10928Ethyl chloroformate2×HCID 119505104-[2-Amino-4-chloro-7-(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]-but-3-yn-1-ol

Produkt 1

HCID 57713843Ethyl-4-chloro-5-(4-(ethoxycarbonyloxy)but-1-ynyl)-7-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 4-[2-Amino-4-chloro-7-(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethyl)-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidin-5-yl]-but-3-yn-1-ol (see example 2) (0.73 g) in anhydrous pyridine (5 mL) and DCM (25 mL) was treated with ethyl chloroformate (1 mL) at rt for 30 min. The mixture was cooled to 0° C., treated with addition EtOCOCl (1 mL), and the temperature was allowed to slowly reach rt overnight. The reaction mixture was diluted with DCM (30 mL) and washed sequentially with H2O, NH4OH 1M, and brine. The DCM was evaporated, but not the residual pyridine, Addition of MeOH (20 mL) induced crystallization of the product, as white needles. HPLC Rt=6.28 min.

Aufarbeitung

  1. customwas allowed to slowly reach rt overnight
  2. washwashed sequentially with H2O, NH4OH 1M, and brine
  3. customThe DCM was evaporated
  4. additionnot the residual pyridine, Addition of MeOH (20 mL)
  5. customcrystallization of the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a69bccd11e94f5c8a5292ed367fca31
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093229B2

Notizen zur Reaktion

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