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Dimethylformamide → 3,4-dimethoxy-N-[3-(2-morpholin-4-yl-indan-5-ylcarbamoyl)-benzyl]-benzamide

HRID 418362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418362
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:19]=[CH:20][C:21]=1[O:22][CH3:23])[C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[C:13]([OH:15])=O)=[O:7].[N:24]1([CH:30]2[CH2:38][C:37]3[C:32](=[CH:33][CH:34]=[C:35]([NH2:39])[CH:36]=3)[CH2:31]2)[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]1.CN(C=O)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F>CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:19]=[CH:20][C:21]=1[O:22][CH3:23])[C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:12]([C:13](=[O:15])[NH:39][C:35]2[CH:36]=[C:37]3[C:32](=[CH:33][CH:34]=2)[CH2:31][CH:30]([N:24]2[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29]2)[CH2:38]3)[CH:11]=1)=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 448195433-[(3,4-Dimethoxy-benzoylamino)-methyl]-benzoic acidHCID 591908752-Morpholin-4-yl-indan-5-ylamine

Produkt 1

HCID 591908293,4-dimethoxy-N-[3-(2-morpholin-4-yl-indan-5-ylcarbamoyl)-benzyl]-benzamide
Ausbeute 62,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of the 3-[(3,4-dimethoxy-benzoylamino)-methyl]-benzoic acid (100 mg, 0.32 mmol) and 2-morpholin-4-yl-indan-5-ylamine (84 mg, 0.38 mmol) 1.5 mL of DMF. To this was added TBTU (122 mg, 0.38 mmol), and the vial warmed until a clear solution was obtained. The solution was stirred at room temperature. Stirring continued for 20 h total. Diluted with EtOAc and washed with Na2CO3, water and brine. The organic layer was dried over MgSO4, evaporated and purified by column chromatography, CH2Cl2/MeOH gradient 1-10%, to give 103 mg of 3,4-dimethoxy-N-[3-(2-morpholin-4-yl-indan-5-ylcarbamoyl)-benzyl]-benzamide. MS, electrospray, 516, (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe vial warmed until a clear solution
  2. customwas obtained
  3. stirringStirring
  4. washwashed with Na2CO3, water and brine
  5. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  6. customevaporated
  7. custompurified by column chromatography, CH2Cl2/MeOH gradient 1-10%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38fc7e2cdf364ba882f1ffe4770a58cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093266B2

Notizen zur Reaktion

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