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Dichloromethane → (R)-N-(2-(1-(Allyl(methyl)amino)propan-2-yl)-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl)-2-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide

HRID 418538
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418538
CS(O[CH2:6][C@H:7]([N:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH3:34])[C:15]=2[NH:19][C:20](=[O:33])[CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[C:24]([F:32])[CH:23]=2)[C:10]1=[O:35])[CH3:8])(=O)=O.[CH3:36][NH:37][CH2:38][CH:39]=[CH2:40].C(N(CC)CC)C.C(Cl)Cl>>[CH2:38]([N:37]([CH3:36])[CH2:6][C@H:7]([N:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH3:34])[C:15]=2[NH:19][C:20](=[O:33])[CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([F:30])([F:31])[F:29])=[C:24]([F:32])[CH:23]=2)[C:10]1=[O:35])[CH3:8])[CH:39]=[CH2:40]
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8471TriethylamineHCID 69391N-MethylallylamineHCID 59845709(R)-2-(5-(2-(3-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)-6-methyl-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 59845711(R)-N-(2-(1-(Allyl(methyl)amino)propan-2-yl)-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-5-yl)-2-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-2-(5-(2-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)-6-methyl-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl methanesulfonate (100 mg, 0.0002 mol), N-methylprop-2-en-1-amine (30 mg, 0.4 mmol), triethylamine (200 mg, 0.002 mol) and methylene chloride (6 mL, 0.09 mol) was stirred at room temperature overnight. The volatiles were removed under reduced pressure and the mixture was purified by reverse phase preparative HPLC to afford the desired product as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe volatiles were removed under reduced pressure
  2. customthe mixture was purified by reverse phase preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-245f01931fbc45bca1cc94d14c8aab0f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093265B2

Notizen zur Reaktion

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