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Potassium Carbonate → Methyl 3-(4-amino-1H-indazol-1-yl)benzoate

HRID 418769
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418769
[NH:1]1[C:9]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([NH2:10])[C:4]=2[CH:3]=[N:2]1.I[C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16].CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.[Cu]I>[NH2:10][C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:9]2[C:4]=1[CH:3]=[N:2][N:1]2[C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 69258Methyl 3-iodobenzoateHCID 413085NoName_3327HCID 2733821trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine

Produkt 1

HCID 57615925Methyl 3-(4-amino-1H-indazol-1-yl)benzoateAusbeute 20,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

1H-Indazol-4-amine (81 mg, 0.61 mmol) and methyl 3-iodobenzoate (160 mg, 0.61 mmol) were dissolved in DMF (1 mL) in a microwave tube. Copper (I) iodide (23 mg, 0.12 mmol), trans-N,N′-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine (34 mg, 0.24 mmol) and potassium carbonate (169 mg, 1.22 mmol) were added and the mixture heated by microwave (250 W) at 100° C. for 20 minutes. The mixture was filtered through a cartridge, washing with DCM (5 mL) and the filtrate was evaporated to dryness and purified by mass-directed autopreparation. The appropriate fractions were evaporated, dissolved in DCM (10 mL), washed with aqueous sodium bicarbonate, and evaporated to give the title compound (32.7 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through a cartridge
  2. washwashing with DCM (5 mL)
  3. customthe filtrate was evaporated to dryness
  4. custompurified by mass-directed autopreparation
  5. customThe appropriate fractions were evaporated
  6. dissolutiondissolved in DCM (10 mL)
  7. washwashed with aqueous sodium bicarbonate
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49835de71d8e4a398c0073584e70f4e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093281B2

Notizen zur Reaktion

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