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Acetophenone → (E)-N-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1-phenylethanimine

HRID 41927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41927
[C:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)(=O)[CH3:2].Cl.[N+:11]([C:14]1[CH:22]=[CH:21][C:17]([CH2:18][O:19][NH2:20])=[CH:16][CH:15]=1)([O-:13])=[O:12]>>[N+:11]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH2:18][O:19]/[N:20]=[C:1](/[C:4]2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)\[CH3:2])=[CH:21][CH:22]=1)([O-:13])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 7410AcetophenoneHCID 74967Hydroxylamine, O-((4-nitrophenyl)methyl)-, hydrochloride (1:1)

Produkt 1

HCID 25100092(E)-N-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1-phenylethanimineAusbeute 77 %

Versuchsvorschrift

Acetophenone (20) (150 mg, 1.25 mmol) was condensed with compound 19 (280 mg, 1.37 mmol) according to the general procedure II-A defined above. After heating the reaction mixture for 2 h it was cooled and the solvent removed under reduced pressure. The resulting solid was filtered off and washed with cold isopropanol (3.0 mL) to afford the title compound CP30252 (258 mg, 77%) as a pale-yellow solid, m.p. 91.3-92.3° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter heating the reaction mixture for 2 h it
  2. temperature
was cooled
  • customthe solvent removed under reduced pressure
  • filtrationThe resulting solid was filtered off
  • washwashed with cold isopropanol (3.0 mL)
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-23a916c9fb6443c8ab25be0c5e823b60
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2013_09
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US08536157B2

    Notizen zur Reaktion

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