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3,4-Dimethoxyphenyl methyl ketone → (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(4-nitrophenyl)methoxy]ethanimine

HRID 41931
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41931
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:11](=O)[CH3:12])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].Cl.[N+:15]([C:18]1[CH:26]=[CH:25][C:21]([CH2:22][O:23][NH2:24])=[CH:20][CH:19]=1)([O-:17])=[O:16]>>[N+:15]([C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH2:22][O:23]/[N:24]=[C:11](/[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:9][CH3:10])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)\[CH3:12])=[CH:25][CH:26]=1)([O-:17])=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 143283,4-Dimethoxyphenyl methyl ketoneHCID 74967Hydroxylamine, O-((4-nitrophenyl)methyl)-, hydrochloride (1:1)

Produkt 1

HCID 25100246(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(4-nitrophenyl)methoxy]ethanimineAusbeute 81 %

Versuchsvorschrift

3′,4′-Dimethoxyacetophenone (23) (150 g, 0.832 mmol) was condensed with compound 19 (187 mg, 0.914 mmol) according to the general procedure II-A defined above. After being heated for 3 h the mixture was cooled and the resulting solid filtered off and washed with cold isopropanol (3.0 mL) to afford the title compound CP30257 (222 mg, 81%) as a white solid, m.p. 118.4-121.0° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter being heated for 3 h the mixture
  • temperaturewas cooled
  • filtrationthe resulting solid filtered off
  • washwashed with cold isopropanol (3.0 mL)
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-a32bcddb331e4898ae2fccdd1db5bfc2
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2013_09
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US08536157B2

    Notizen zur Reaktion

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