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3-Hydroxyacetophenone → 3-[(E)-C-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonimidoyl]phenol

HRID 41932
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41932
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8](=O)[CH3:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl.[N+:12]([C:15]1[CH:23]=[CH:22][C:18]([CH2:19][O:20][NH2:21])=[CH:17][CH:16]=1)([O-:14])=[O:13]>>[N+:12]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH2:19][O:20]/[N:21]=[C:8](/[C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([OH:1])[CH:3]=2)\[CH3:9])=[CH:22][CH:23]=1)([O-:14])=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 84873-HydroxyacetophenoneHCID 74967Hydroxylamine, O-((4-nitrophenyl)methyl)-, hydrochloride (1:1)

Produkt 1

HCID 251000943-[(E)-C-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonimidoyl]phenolAusbeute 82 %

Versuchsvorschrift

3′-Hydroxyacetophenone (24) (150 mg, 1.10 mmol) was condensed with compound 19 (248 mg, 1.21 mmol) according to the general procedure II-A defined above. After being heated for 3 h the reaction mixture was cooled and the solvent removed under reduced pressure. The resulting solid was filtered off and washed with cold isopropanol (3.0 mL) to afford the title compound CP30260 (257 mg, 82%) as a white solid, m.p. 123.6-125.3° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter being heated for 3 h the reaction mixture
  • temperaturewas cooled
  • customthe solvent removed under reduced pressure
  • filtrationThe resulting solid was filtered off
  • washwashed with cold isopropanol (3.0 mL)
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-266b105a4a4f4cf9893712840d16ff93
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2013_09
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US08536157B2

    Notizen zur Reaktion

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