Chloroacetyl chloride → N'-(chloroacetyl)-3-(methyloxy)-4-nitrobenzohydrazide

HRID 419335

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 419335
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]=[CH:11][C:12]=1[N+:13]([O-:15])=[O:14])[C:6]([NH:8][NH2:9])=[O:7].[Cl:16][CH2:17][C:18](Cl)=[O:19]>CCOC(C)=O>[Cl:16][CH2:17][C:18]([NH:9][NH:8][C:6](=[O:7])[C:5]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([N+:13]([O-:15])=[O:14])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1)=[O:19]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 218838753-Methoxy-4-nitrobenzohydrazide

Produkt 1

HCID 59452892N'-(chloroacetyl)-3-(methyloxy)-4-nitrobenzohydrazideAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 3-(methyloxy)-4-nitrobenzohydrazide (3.65 g, 17.3 mmol) in EtOAc (150 mL) was added chloroacetyl chloride (1.50 mL, 18.8 mmol). The reaction was stirred open to air overnight. The solid was filtered and washed with diethyl ether to provide the title compound (3.17 g, 11.0 mmol, 64%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 3.98 (s, 3H), 4.21 (s, 2H), 7.56 (dd, J=8.2, 1.6 Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.8 Hz, 1H), 7.99 (d, J=8.1 Hz, 1H), 10.48-10.54 (m, 1H), 10.82 (d, J=1.5 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered
  2. washwashed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-745fc27ce7ca455fa04f08fd189a966d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
Patentnummer
US08093239B2

Verknüpfte Notizen

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