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Piperidine → 1-{3-[3-(Methyloxy)-4-nitrophenyl]-2-propyn-1-yl}piperidine

HRID 419480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 419480
Cl[CH2:2][C:3]#[C:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[C:7]([O:14][CH3:15])[CH:6]=1.[NH:16]1[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1>O1CCOCC1>[CH3:15][O:14][C:7]1[CH:6]=[C:5]([C:4]#[C:3][CH2:2][N:16]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[N+:11]([O-:13])=[O:12]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 594529054-(3-Chloro-1-propyn-1-yl)-2-(methyloxy)-1-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 594528121-{3-[3-(Methyloxy)-4-nitrophenyl]-2-propyn-1-yl}piperidineAusbeute 96,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To 4-(3-chloro-1-propyn-1-yl)-2-(methyloxy)-1-nitrobenzene (0.250 g, 1.1 mmol) in 10 mL of dioxane was added, piperidine (0.26 g, 3.1 mmol). The mixture was heated to 110° C. for 3 h. The mixture was purified by flash chromatography to give the title compound of step C (0.29 g, 1.06 mmol, 95%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.79 (d, J=8.42 Hz, 1H), 7.11 (d, J=1.47 Hz, 1H), 7.06 (dd, J=8.33, 1.56 Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.50 (s, 2H), 2.54-2.63 (m, 4H), 1.62-1.70 (m, 4H), 1.41-1.50 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25fe9085c4744a05ae986f59fbf4ac23
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093239B2

Notizen zur Reaktion

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