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1-Iodopropane → 1-[3-(Methyloxy)-4-nitrophenyl]-4-propylpiperazine

HRID 419545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 419545
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10].I[CH2:19][CH2:20][CH3:21].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(#N)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:19][CH2:20][CH3:21])[CH2:14][CH2:13]2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 336431-IodopropaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 39674091-(3-Methoxy-4-nitrophenyl)piperazine

Produkt 1

HCID 598602661-[3-(Methyloxy)-4-nitrophenyl]-4-propylpiperazineAusbeute 35,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[3-(methyloxy)-4-nitrophenyl]piperazine (Example 135, step A) (0.50 g, 2.1 mmol) and 1-iodopropane (0.72 g, 4.22 mmol) was stirred in acetonitrile (42 mL) at rt under N2. To this mixture was added NaHCO3 (0.27 g, 2.5 mmol). The reaction was then heated to reflux and stirred for 24 h. The reaction was cooled to rt, concentrated under vacuum and the residue chromatographed on silica gel to give the title compound of step A (206 mg, 0.74 mmol, 35%) as a yellow oil. MS (ESI): 280 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was then heated
  2. temperatureto reflux
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customthe residue chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48c86d5449d84da390555cdf20b33c31
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093239B2

Notizen zur Reaktion

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