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1-[2-Methyl-5-(methyloxy)-4-nitrophenyl]-4-[2-(methylsulfonyl)ethyl]piperidine → 5-Methyl-2-(methyloxy)-4-{4-[2-(methylsulfonyl)ethyl]-1-piperidinyl}aniline

HRID 419620
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 419620
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-])=O)[C:5]([O:11][CH3:12])=[CH:4][C:3]=1[N:13]1[CH2:18][CH2:17][CH:16]([CH2:19][CH2:20][S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])[CH2:15][CH2:14]1>CCOC(C)=O.CO.[Pt]>[CH3:1][C:2]1[C:3]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][CH:16]([CH2:19][CH2:20][S:21]([CH3:24])(=[O:22])=[O:23])[CH2:15][CH2:14]2)=[CH:4][C:5]([O:11][CH3:12])=[C:6]([CH:7]=1)[NH2:8]
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 594526541-[2-Methyl-5-(methyloxy)-4-nitrophenyl]-4-[2-(methylsulfonyl)ethyl]piperidine

Produkt 1

HCID 594526535-Methyl-2-(methyloxy)-4-{4-[2-(methylsulfonyl)ethyl]-1-piperidinyl}anilineAusbeute 83,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23939PlatinumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To 1-[2-methyl-5-(methyloxy)-4-nitrophenyl]-4-[2-(methylsulfonyl)ethyl]piperidine (26 g, 73 mmol) in EtOAc (1 L) and MeOH (200 mL) was added platinum on carbon (sulfided) (14 g, 73 mmol) as a slurry in EtOAc (100 mL). The mixture was stirred under H2 (1 atm.) for 2 days. The catalyst was filtered off and rinsed with EtOAc, MeOH, and DCM and the filtrate was rotovapped down. The resultant solid was triturated with diethyl ether to provide the title compound of Step J (20 g, 61 mmol, 82%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.50 (s, 1H), 6.39 (s, 1H), 4.24 (s, 2H), 3.66 (s, 3H), 3.05-3.16 (m, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.83 (d, 2H), 2.39-2.54 (m, 2H), 2.01 (s, 3H), 1.55-1.76 (m, 4H), 1.32-1.46 (m, J=10.6, 7.0, 3.5, 3.5 Hz, 1H), 1.24 (qd, J=11.7, 3.4 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. washrinsed with EtOAc, MeOH, and DCM
  3. customThe resultant solid was triturated with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ccbf6c6501c4bafbee435c19c3af6e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093239B2

Notizen zur Reaktion

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